Il suo nome deriva da San Leone dalmata, colui che evangelizzò il luogo, famoso per la fortezza che domina la valle della Marecchia.
San Leo ha ottenuto la Bandiera Arancione perché possiede molti plessi di grande valore storico ed artistico perfettamente conservati e visitabili, perché garantisce un ottimo servizio di informazioni turistiche con personale altamente qualificato, ed infine perché la cittadina è attenta alla cura ed alla pulizia delle strade e dell'arredo urbano.
Tra le cose da vedere sono segnalati la Rocca, le cui origini medievali sono testimoniate dal patrimonio di armi, ceramiche e mobili antichi ivi conservati; la Pieve o Basilica preromanica, Piazza Dante, il Forte di San Leo, il Duomo di San Leo, con un grandioso interno, edificato su un antico tempio romano; il campanile con una campana del '300, il Palazzo della Rovere, il Palazzo Cardini, il Palazzo Mediceo, il Museo e Pinacoteca del Forte.
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